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Isocianatos

Los isocianatos pueden prepararse por sustitución nucleófila con cianato. El ion cianato es un buen nucleófilo y una base relativamente débil por lo que, salvo en casos de fuerte impedimento estérico, la reacción transcurrirá por un mecanismo SN2.

Preparación del isocianato de n-butilo a partir del 1-bromobutano y cianato sódico
Transposición de Hofmann de una amida primaria con Br₂/HO⁻, que pasa por un isocianato

Los isocianatos son compuestos intermedios en la transposición de Hofmann de amidas. Este puede ser un método alternativo para obtener isocianatos.

Pulsa aquí para ir a la transposición de Hofmann de amidas.

El grupo funcional isocianato posee un carbono muy deficiente en electrones:

Formas resonantes del grupo isocianato: el carbono central es muy deficiente en electrones

Así que las principales reacciones del grupo isocianato implican el ataque nucleófilo a este carbono, dando lugar a una gran variedad de nuevos grupos funcionales:

Reacciones de los isocianatos: con agua dan ácidos carbámicos, que pierden CO₂ y dan aminas; con aminas, ureas; con alcoholes, carbamatos (uretanos); y con dioles, poliuretanos