SolucionesIsocianatos
1. Productos
- CH3N=C=O + H2O
- CH3N=C=O + CH3NH2
- C6H5N=C=O + CH3CH2OH
- OCN–R–NCO + HO–R′–OH
- Ácido N-metilcarbámico, que pierde CO2 y da metilamina.
- N,N′-Dimetilurea, CH3NHCONHCH3.
- N-Fenilcarbamato de etilo (un uretano), C6H5NHCOOCH2CH3.
- Un poliuretano, –[CONH–R–NHCO–O–R′–O]n–.
2. ¿Dónde atacan los nucleófilos?
¿Por qué los nucleófilos atacan al carbono central del isocianato?
Porque está unido a dos átomos más electronegativos (N y O) por dobles enlaces: las formas resonantes R–N−–C+=O y R–N=C+–O− muestran que es muy deficiente en electrones. Es, como el de los cloruros de acilo o el CO2, un carbono muy electrófilo.
3. El accidente de Bhopal
El isocianato de metilo se almacenaba en Bhopal (India) para fabricar un insecticida. ¿Por qué la entrada de agua en el depósito, en 1984, provocó la catástrofe?
La hidrólisis del isocianato es muy exotérmica y desprende CO2. El calor desprendido hizo hervir el isocianato de metilo (pe 39 °C) y la presión rompió las válvulas, liberando una nube del gas, muy tóxico, sobre la ciudad.