Nitroalcanos
Se puede introducir un grupo NO2 en una cadena alquílica mediante sustitución nucleófila con nitrito de plata. Pero, ¿qué objeto tiene preparar un nitroalcano?
La propiedad más importante de los nitroalcanos es la elevada acidez de los hidrógenos unidos al carbono que soporta el grupo NO2.
Un grupo CH2 contiguo a un NO2 es unos cinco órdenes de magnitud (100.000 veces) más ácido que un alcohol y tan ácido como un fenol.
El carbanión se produce con gran facilidad y puede dar lugar a ataques nucleófilos, ya sea de sustitución o de adición:
La reducción del grupo nitro permite obtener aminas.
Incluso, una vez que el nitroalcano ha reaccionado, puede hacérsele reaccionar otra vez, si le quedan hidrógenos en alfa.