SolucionesNitroalcanos
1. Nitrito de plata
El 1-yodooctano con AgNO2 da sobre todo 1-nitrooctano, pero también algo de nitrito de octilo. ¿Por qué se forman los dos productos?
El anión nitrito es un nucleófilo ambidente: puede atacar por el nitrógeno (y dar el nitroderivado, R–NO2) o por uno de los oxígenos (y dar el éster nitrito, R–O–N=O).
2. La acidez del nitrometano
El nitrometano tiene pKa = 10. ¿Por qué es tan ácido para ser un compuesto con enlaces C–H? ¿Se disuelve en NaOH acuoso?
Su base conjugada está estabilizada por resonancia: la carga negativa se deslocaliza desde el carbono hasta los dos oxígenos del grupo nitro. Sí: con NaOH (el agua tiene pKa 15,7) se forma la sal sódica, soluble.
3. Síntesis con el anión
Propón la síntesis del 1-(aminometil)ciclohexanol a partir de la ciclohexanona y el nitrometano.
El anión del nitrometano (con una base) se adiciona al carbonilo de la ciclohexanona y da el 1-(nitrometil)ciclohexanol (reacción de Henry). La reducción del grupo nitro (H2/Ni o LiAlH4) da el 1-(aminometil)ciclohexanol.