SolucionesPropiedades Físicas y de Enlace
1. Puntos de ebullición
Ordena de menor a mayor punto de ebullición: propano, trimetilamina, propilamina y 1-propanol. Justifica el orden.
Propano (−42 °C) < trimetilamina (3 °C) < propilamina (48 °C) < 1-propanol (97 °C).
La trimetilamina es polar pero no tiene enlaces N–H, por lo que no forma enlaces de hidrógeno entre sus moléculas. La propilamina sí los forma, aunque más débiles que los del alcohol, porque el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno.
2. Inversión del nitrógeno
La N-metiletilamina tiene un nitrógeno con cuatro sustituyentes distintos (contando el par libre). ¿Por qué no se pueden separar sus enantiómeros?
Porque el nitrógeno se invierte rápidamente a través de un estado de transición plano (hibridación sp2), con una barrera de solo 5-7 kcal/mol. A temperatura ambiente los dos enantiómeros se interconvierten millones de veces por segundo y la muestra es siempre racémica.
3. ¿Quiral o no?
¿Cuál de estos compuestos puede aislarse como enantiómero puro?
- N-Etil-N-metilpropilamina
- Yoduro de etilmetilpropilbencilamonio
- Quinuclidina con un sustituyente en un carbono asimétrico
- No: el nitrógeno se invierte rápidamente.
- Sí: en la sal de amonio cuaternario el nitrógeno no tiene par libre y no puede invertirse; con cuatro grupos distintos es un estereocentro estable.
- Sí, por el carbono asimétrico; además, el nitrógeno de la quinuclidina no puede invertirse porque el biciclo se lo impide.
4. Solubilidad
¿Por qué las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua y por qué su olor desaparece al añadir ácido clorhídrico?
Forman enlaces de hidrógeno con el agua (el par libre del nitrógeno acepta el hidrógeno del agua). Con HCl se forman sales de amonio (RNH3+ Cl−), iónicas, no volátiles y muy solubles, por lo que la amina deja de pasar al aire.