Ejercicios y problemasPropiedades Ácido-Base

1. Equilibrios ceto-enólicos

Explica los desplazamientos de los equilibrios ceto-enólicos de los compuestos siguientes:

Tabla de siete compuestos carbonílicos con su forma enol y el porcentaje de enol, desde menos de 10⁻⁷ en el acetaldehído hasta 100 en el fenol

2. Una cetona quiral en medio básico

¿Sabrías decir qué le ocurre a la (S)-3-fenil-2-butanona si se la trata con medio básico?

3. Una ciclohexanona en medio básico

¿Adivinarías qué le puede ocurrir a la cis-2,5-dimetilciclohexanona en medio básico?

cis-2,5-Dimetilciclohexanona en conformación de silla, con el metilo del C2 axial

4. Butanona en agua deuterada

¿Y a la butanona, si la disolvemos en agua deuterada en medio básico?

5. Epimerización y deuteración

Al cabo de unos minutos de disolver el diastereómero trans puro de la 2-metil-4-terc-butilciclohexanona en etanol acuoso, que contiene una cantidad catalítica de NaOH, empieza a aparecer el isómero cis, que acaba siendo el compuesto mayoritario de la mezcla. Además, cuando se usa etanol-d (CH₃CH₂OD) y NaOD, se obtiene la misma mezcla de isómeros cis y trans que antes, pero de la 2,6,6-trideutero-2-metil-4-terc-butilciclohexanona. Propón un mecanismo para explicar estas transformaciones.

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