SolucionesAdición Conjugada (1,4) o de Michael
1. ¿Adición 1,2 o 1,4?
Indica el producto principal de la reacción de la 2-ciclohexenona con: a) KCN y ácido acético; b) dimetilcuprato de litio y después H2O; c) metil-litio y después H2O; d) LiAlH4 y después H2O; e) H2, Pd/C.
- 3-Oxociclohexanocarbonitrilo (adición 1,4).
- 3-Metilciclohexanona (adición 1,4).
- 1-Metilciclohex-2-en-1-ol (adición 1,2).
- Ciclohex-2-en-1-ol (adición 1,2).
- Ciclohexanona: se reduce el C=C, que es más reactivo que el C=O frente a la hidrogenación.
El NaBH4 y los reactivos de Grignard no son regioselectivos con estos sustratos y dan mezclas de los productos 1,2 y 1,4.
2. Elegir el reactivo
¿Qué reactivo usarías para transformar la 3-penten-2-ona en: a) 4-metil-2-hexanona; b) 3-metil-4-hexen-3-ol?
- Dietilcuprato de litio, (CH3CH2)2CuLi, que da la adición conjugada, y después hidrólisis.
- Etil-litio, que ataca directamente al carbonilo (adición 1,2), y después hidrólisis.