SolucionesAgua y Alcoholes
1. Hidratos estables
El formaldehído en agua está hidratado casi por completo y el cloral (tricloroacetaldehído) forma un hidrato cristalino estable, mientras que la acetona apenas se hidrata. Explícalo.
Los grupos alquilo estabilizan el C=O por efecto inductivo e hiperconjugación y estorban en el hidrato, en el que el carbono pasa a sp3 con ángulos más pequeños. El formaldehído no tiene alquilos. En el cloral, el grupo CCl3, fuertemente atractor de electrones, desestabiliza el carbonilo y desplaza el equilibrio hacia el hidrato.
2. Hemiacetal o acetal
¿Qué se obtiene al tratar el benzaldehído con metanol: a) sin catalizador; b) con exceso de metanol y una cantidad catalítica de ácido, eliminando el agua formada?
- Un equilibrio muy desplazado hacia el benzaldehído, con una pequeña proporción del hemiacetal.
- El acetal dimetílico del benzaldehído (dimetoximetilbenceno). La eliminación del agua desplaza el equilibrio.