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Adición de Agua

El oxígeno del agua es suficientemente nucleófilo para atacar a un grupo carbonilo. Sin embargo, la reacción es poco relevante porque el hidrato formado es menos estable que el aldehído o cetona de partida.

Adición de agua a un carbonilo catalizada por ácido: protonación, ataque del agua y pérdida de un protón hasta el gem-diol

El medio ácido provoca la protonación de algunas moléculas de aldehído o cetona. Estas moléculas protonadas poseen mayor electrofilia y pueden ser atacadas por una molécula neutra de agua. Estos equilibrios también están en general desplazados hacia la izquierda.

Adición de agua a un carbonilo catalizada por hidróxido hasta el gem-diol (hidrato)

El hidróxido, actuando como base, extrae un hidrógeno en α y da lugar a la condensación aldólica.

La relativa inestabilidad de los hidratos hace que esta reacción no sea relevante.

Si tienes curiosidad, pulsa aquí para visitar la condensación aldólica.