SolucionesAdición de Agua
1. Catálisis ácida y básica
Escribe el mecanismo de la hidratación del acetaldehído catalizada por ácido y por base.
En medio ácido se protona el oxígeno del carbonilo, el carbono se hace más electrófilo y lo ataca una molécula neutra de agua; la pérdida de un protón da el hidrato (1,1-etanodiol). En medio básico ataca el hidróxido, que es mejor nucleófilo, y el alcóxido formado toma un protón del agua.
Los catalizadores aceleran la reacción, pero no cambian la posición del equilibrio.
2. Oxígeno marcado
Si se disuelve acetona en agua enriquecida con 18O, al cabo de un tiempo la acetona recuperada contiene 18O. ¿Por qué, si apenas se forma hidrato?
Aunque el equilibrio está desplazado hacia la acetona, la hidratación y la deshidratación ocurren continuamente. En el hidrato los dos OH son equivalentes, de modo que, al deshidratarse, la mitad de las veces se pierde el oxígeno original y se forma acetona con 18O.