SolucionesAnulación de Robinson

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1. ¿Qué compuestos son A y B?

¿Qué compuestos son A y B?

Cuatro anulaciones de Robinson con sus fórmulas moleculares: ciclohexanona y metil vinil cetona; 1,3-ciclopentanodiona y metil vinil cetona; 2-metil-1,3-ciclohexanodiona y 3-penten-2-ona; 2-oxociclohexanocarboxilato de etilo y 2-ciclopentenona

Soluciones: los aldoles bicíclicos A y las cetonas α,β-insaturadas B; en el cuarto caso el aldol no se deshidrata por la regla de Bredt; abajo, el mecanismo general

En cada caso, el enolato de la primera cetona hace una adición de Michael a la cetona α,β-insaturada y la dicetona resultante da una condensación aldólica intramolecular: A es el aldol bicíclico. Al calentar, A se deshidrata y da la ciclohexenona conjugada B (pierde H₂O, como indican las fórmulas).

En el cuarto ejemplo A y B tienen la misma fórmula, C₁₄H₂₀O₄: el aldol es un sistema con puente y el doble enlace tendría que estar en una cabeza de puente, lo que impide la deshidratación (regla de Bredt).

Vídeo: la regla de Bredt (un doble enlace no puede ocupar una cabeza de puente)

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