SolucionesPropiedades de enlace
1. ¿Aislados, conjugados o acumulados?
Clasifica los dobles enlaces de estos compuestos: a) 3-butenal; b) 2-butenal; c) cetena (CH2=C=O); d) 4-penten-2-ona; e) 3-penten-2-ona.
- Aislados (los separa un carbono sp3).
- Conjugados.
- Acumulados.
- Aislados.
- Conjugados.
2. Estabilidad por conjugación
El 3-butenal se transforma en 2-butenal en presencia de una cantidad catalítica de base. ¿Por qué el equilibrio está desplazado hacia el 2-butenal? ¿Cómo tiene lugar la isomerización?
El 2-butenal tiene los dobles enlaces conjugados, y es unas 6 kcal/mol más estable que su isómero con los dobles enlaces aislados. La base arranca un hidrógeno del C2 del 3-butenal, que es α respecto del carbonilo y alílico a la vez: se forma un enolato deslocalizado, que se protona en el C4 y da el isómero conjugado.