Deshidratación de Dioles Vecinales
Un diol vecinal puede obtenerse de varias maneras. Su deshidratación conduce a un enol que está en equilibrio con el aldehído o la cetona correspondiente.
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En el ejemplo, el ciclohexeno se oxida con un perácido (MCPBA, ácido m-cloroperbenzoico) al epóxido, que en medio ácido acuoso se abre por el ataque del agua por la cara opuesta y da el trans-1,2-ciclohexanodiol. En medio ácido, uno de los OH se protona y sale como agua; la pérdida de un protón del carbono vecino, el que lleva el otro OH, da el enol (ciclohex-1-en-1-ol), que se tautomeriza a la ciclohexanona, la forma más estable del equilibrio ceto-enólico.