Propiedades Físicas y de Enlace

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Al igual que un doble enlace C=C, el grupo carbonilo C=O consta de un orbital molecular sigma y otro π.

P. Físicas y de enlace de compuestos carbonílicos

Enlaces σ y π del grupo carbonilo y los dos pares de electrones no compartidos del oxígeno en orbitales sp2

La diferencia está en que el oxígeno no se une a ningún otro átomo y tiene dos pares de electrones sin compartir.

La mayor electronegatividad del oxígeno provoca una polarización del enlace C=O que marca su reactividad.

Animación de la densidad de carga del formaldehído — Densidad de carga en el formaldehído: en verde, las zonas con carga parcial positiva (el carbono y los hidrógenos), y en magenta, las de carga parcial negativa (el oxígeno)

Parámetros estructurales del acetaldehído (ángulos de 121°, 114° y 125°; distancias C=O 1,20 Å, C–H 1,12 Å y C–C 1,50 Å) y su forma resonante con separación de cargas — Parámetros estructurales del acetaldehído

Los ángulos y distancias de enlace medidos experimentalmente son compatibles con una hibridación sp² de los átomos que forman el enlace C=O.

La forma resonante con separación de cargas explica la deficiencia electrónica que el carbono tiene en un enlace C=O. Esta es una diferencia importante con el enlace C=C.

La mayor electronegatividad del oxígeno provoca una polarización del enlace C=O que marca su reactividad y, muy importante, la de su posición adyacente (α).

Centros reactivos del grupo carbonilo: carbono electrófilo, oxígeno nucleófilo y básico, e hidrógenos en α con carácter ácido