Depto. Química Orgánica

COMPUESTOS CARBONÍLICOS:
REACTIVIDAD

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15/07/2017
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Una de las reacciones más comunes de un aldehído o cetona es la que se produce por el ataque de una especie rica en electrones al carbono del grupo carbonilo, que es deficiente en electrones.
Image LUMO del formaldehído
Orbital desocupado más bajo en energía (LUMO) del formaldehído, preparado para aceptar electrones desde el orbital ocupado más alto en energía (HOMO) de una especie rica en electrones. El ataque se producirá en el carbono, que posee el coeficiente orbitálico de mayor magnitud
Image Adición de agua al formaldehído
El carbono del formaldehído, plano con hibridación sp2, sufre el ataque de la nube electrónica del oxígeno del agua. Se produce la reacción a través de un estado de transición donde el carbono se piramidaliza, cambiando su hibridación a sp3.
Los nucleófilos que pueden adicionarse a aldehídos y cetonas son muy variados, con consecuencias sintéticas diferentes.
Adición de Nucleófilos al Grupo Carbonilo
Agua y Alcoholes Agua y Alcoholes
Amoníaco, Aminas y Derivados Amoníaco, Aminas y Derivados
Nucleófilos de Carbono Nucleófilos de Carbono
Hidrógeno, Hidruros, Borano Hydrógeno, Hidruros, Boranos
Reacciones de Enoles y Enolatos
Halogenación Halogenación
Alquilación de enolatos Alquilación
Condensación Aldólica Condensación Aldólica
Otras Reacciones
Oxidación Oxidación
Aldehídos y cetonas insaturados Aldehídos y Cetonas Insaturados