SolucionesFormación de ésteres
1. Esterificación de Fischer
Escribe el producto de la reacción del ácido benzoico con un exceso de metanol en presencia de una cantidad catalítica de H2SO4. ¿Cómo se puede desplazar el equilibrio hacia el éster?
Benzoato de metilo, C6H5COOCH3, y agua.
Se desplaza usando el alcohol en exceso (como disolvente) o eliminando el agua a medida que se forma (por ejemplo, con un aparato Dean-Stark).
2. ¿De dónde sale el oxígeno?
Si la esterificación del ácido acético se hace con metanol marcado con 18O (CH318OH), ¿dónde aparece el isótopo: en el éster o en el agua?
En el éster (CH3CO–18OCH3). El oxígeno del alcohol ataca al carbono carbonílico y queda en el producto; el agua que se elimina procede del OH del ácido. Esto demuestra que se rompe el enlace C–OH del ácido y no el O–CH3 del alcohol.