Formación de ésteres
Para transformar un ácido carboxílico en un éster hay que convertir el grupo OH en un buen grupo saliente y tratarlo con un alcohol, que es un nucleófilo débilmente básico.
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La reacción se lleva a cabo con una cantidad catalítica de un ácido mineral (clorhídrico o sulfúrico) que es capaz de protonar el grupo carbonilo, débilmente básico.
La protonación del carbonilo aumenta la electrofilia del carbono y, por tanto, su reactividad, de modo que puede ser atacado por nucleófilos débiles, como el oxígeno de un alcohol.
En presencia de un exceso de alcohol, que suele ser el disolvente de la reacción, se produce el ataque nucleófilo.
Uno de los pares de electrones no compartidos del oxígeno alcohólico ataca a las moléculas de ácido carboxílico protonadas. Se forma un intermedio tetraédrico que posee una molécula de agua incipiente como buen grupo saliente.
La pérdida de agua reintegra la estructura protonada del grupo carbonilo, que ya está unido al oxígeno alcohólico.
La desprotonación del intermedio trigonal conduce al éster y devuelve el protón, que puede activar otra molécula de ácido.
La reacción de formación de un éster se produce en medio ácido, en presencia de un exceso de alcohol y en ausencia de agua.
A la inversa, un éster puede convertirse en ácido carboxílico en medio ácido, en presencia de un exceso de agua.
El mecanismo de ambas reacciones es el mismo (principio de reversibilidad microscópica): en el primer caso se leen los procesos anteriores de izquierda a derecha y, en el segundo, de derecha a izquierda.