Formación de Haluros de Ácido
La transformación de un ácido carboxílico en un haluro de ácido conduce a un compuesto con mucha mayor reactividad en el grupo carbonilo por la presencia del átomo de halógeno.
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La transformación se logra principalmente mediante el cloruro de tionilo, reactivo que ya hemos usado para reemplazar por Cl el grupo OH de los alcoholes.
El átomo de azufre del cloruro de tionilo es muy electrófilo al estar unido a tres átomos muy electronegativos y se comporta como un ácido de Lewis. Puede ser atacado por el OH de un alcohol o de un ácido carboxílico, y entonces expulsa un ion cloruro.
Se forma una especie de anhídrido orgánico-inorgánico protonado. Este intermedio está muy bien preparado para el ataque del cloruro: contiene un excelente grupo saliente y la electrofilia del carbonilo es muy grande debido a su protonación.
Se produce el ataque del cloruro al grupo carbonilo.
Esta es la etapa de adición al carbonilo, pasando el carbono de una hibridación sp2 a un intermedio donde su hibridación es sp3.
En el último paso se produce la pérdida del grupo saliente, creado en la primera etapa previa a la adición-eliminación. La formación final de SO2 gaseoso y su desprendimiento desplazan los equilibrios de las etapas anteriores hacia la generación del cloruro de ácido.
En la etapa de eliminación, al perderse el buen grupo saliente, el carbono sp3 recupera la hibridación sp2 en el cloruro de ácido final.
Los cloruros de ácido son compuestos muy reactivos (hay que protegerlos de la humedad) que se emplean para preparar otras funciones derivadas de ácido.