SolucionesHidrólisis de Nitrilos
1. Alargar la cadena
Propón una síntesis del ácido pentanoico a partir del 1-bromobutano.
- NaCN en un disolvente polar aprótico (DMSO): SN2 y se forma el pentanonitrilo, CH3(CH2)3CN.
- Hidrólisis del nitrilo (HO−, calor) y acidificación: ácido pentanoico.
2. El ácido láctico
¿Cómo obtendrías el ácido 2-hidroxipropanoico a partir del acetaldehído?
Por adición de cianuro (HCN/NaCN) al aldehído se forma la cianhidrina, CH3CH(OH)CN; su hidrólisis da el ácido láctico, CH3CH(OH)COOH.