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Hidrólisis de Nitrilos

Los nitrilos se hidrolizan en medio básico para dar ácidos carboxílicos.

Preparación de ácidos carboxílicos a partir de nitrilos▶ Ver el vídeo en YouTube

Por eso, la introducción de un grupo nitrilo, por sustitución nucleófila (SN) con cianuro sobre un compuesto con un buen grupo saliente, es un buen método para obtener un ácido carboxílico.

Un haluro R–X con cianuro da el nitrilo R–CN, que se hidroliza (HO⁻ y luego H₃O⁺) a R–COOH

Recuerda que las reacciones de sustitución nucleófila pueden no darse fácilmente, en función de la estructura del grupo R.

Pincha aquí para recordar la SN alifática.

Un aldehído con cianuro da una cianhidrina, cuya hidrólisis da un α-hidroxiácido

Otra posibilidad interesante es la formación de una cianhidrina, por adición de cianuro a un aldehído. En este caso, la hidrólisis del nitrilo permite obtener α-hidroxiácidos.

Pincha aquí para recordar lo que es una cianhidrina.

Pincha aquí para anticipar el mecanismo de hidrólisis de nitrilos que se verá en el tema siguiente.