Hidrólisis de Nitrilos
Los nitrilos se hidrolizan en medio básico para dar ácidos carboxílicos.
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Por eso, la introducción de un grupo nitrilo, por sustitución nucleófila (SN) con cianuro sobre un compuesto con un buen grupo saliente, es un buen método para obtener un ácido carboxílico.
Recuerda que las reacciones de sustitución nucleófila pueden no darse fácilmente, en función de la estructura del grupo R.
Pincha aquí para recordar la SN alifática.
Otra posibilidad interesante es la formación de una cianhidrina, por adición de cianuro a un aldehído. En este caso, la hidrólisis del nitrilo permite obtener α-hidroxiácidos.
Pincha aquí para anticipar el mecanismo de hidrólisis de nitrilos que se verá en el tema siguiente.