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Nitrilos

Los nitrilos, R–C≡N, tienen el carbono en el mismo estado de oxidación que los ácidos carboxílicos y se estudian con sus derivados. El triple enlace C≡N es polar y lineal; los nucleófilos se adicionan a él y lo transforman en ácidos, amidas, cetonas, aldehídos o aminas.

Ejemplos de nombres de nitrilos: 4-metilpentanonitrilo, (S)-2-metilhex-3-inonitrilo y butanodinitrilo, en los que el grupo funcional forma parte de la cadena principal; trans-3-metilciclohexanocarbonitrilo y m-clorobenzonitrilo, en los que no puede formar parte; y cianoacetato de 2-cianoetilo, donde el nitrilo no es la función principal

Nomenclatura

Modelo del acetonitrilo con sus distancias de enlace: C–H 1,09 Å, C–C 1,46 Å y C≡N 1,18 Å

Propiedades Físicas y de Enlace

Protonación de un derivado de ácido R–CO–L en el oxígeno carbonílico y formas resonantes del catión, con la carga positiva sobre el oxígeno, el carbono y el grupo L

Propiedades Ácido-Base

Preparación de nitrilos: sustitución nucleófila de haloalcanos con cianuro, reacción de Sandmeyer de sales de diazonio, adición de cianuro a aldehídos y cetonas (cianhidrinas), adición conjugada a compuestos α,β-insaturados y deshidratación de aldoximas y amidas

Preparación

Síntesis de ácidos a través de nitrilos: RX + NaCN da RCN y luego RCOOH; los aldehídos con HCN dan cianhidrinas e hidroxiácidos, y con HCN y NH₄Cl, aminonitrilos y aminoácidos

Reactividad