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Reactividad

Los anhídridos son prácticamente tan reactivos como los haluros de ácido porque la contribución de la forma resonante con carga sobre el grupo L (carboxilato) es despreciable.

Formas resonantes de un haluro de ácido

El mecanismo es el habitual de adición-eliminación.

Mecanismo de adición-eliminación de un nucleófilo a un haluro de ácido: intermedio tetraédrico y pérdida de HX

La versatilidad de la función anhídrido no es tan grande como la de un haluro de acilo. Hay que tener en cuenta que siempre se obtiene un carboxilato en vez de cloruro como subproducto de la reacción

Reacciones de los anhídridos: hidrólisis a dos ácidos carboxílicos, reacción con fenol en piridina para dar el éster y con amoniaco o aminas para dar amidas primarias, secundarias o terciarias más la sal de amonio del ácido