Preparación
La función nitrilo puede introducirse con relativa facilidad a partir de la reacción del cianuro, ya sea por sustitución o adición.
Sustitución nucleófila
La sustitución de un buen grupo saliente por cianuro es una reacción sencilla y muy general.
Pincha aquí para recordar la competencia entre las reacciones de sustitución y eliminación.
Desplazamiento de sales de diazonio
Las sales de diazonio se preparan por acción del ácido nitroso sobre anilinas.
Con cianuro de cobre(I), el grupo diazonio se sustituye por CN: es la reacción de Sandmeyer.
Pincha aquí para recordar la versatilidad de las sales de diazonio.
Adición de cianuro a aldehídos y cetonas
El nucleófilo de carbono quizá más simple que existe, el cianuro, se adiciona a aldehídos y cetonas para dar un nuevo compuesto: una cianhidrina.
Adición conjugada a compuestos α,β-Insaturados
El cianuro se adiciona a aldehídos, cetonas, ésteres, amidas, etc. α,β-insaturados de forma totalmente conjugada (adición de Michael).
Deshidratación de aldoximas
Las aldoximas se obtienen por adición de hidroxilamina a aldehídos. Su deshidratación con un compuesto ávido por el agua, como por ejemplo un anhídrido, conduce a un nitrilo.
Deshidratación de amidas
Las amidas primarias se pueden deshidratar con agentes muy enérgicos como el pentóxido de fósforo para dar nitrilos.
