SolucionesPreparación
1. Elige el método
¿Cómo prepararías: a) pentanonitrilo a partir de 1-bromobutano; b) benzonitrilo a partir de anilina; c) 2-hidroxi-2-metilpropanonitrilo a partir de acetona?
- NaCN en DMSO (SN2).
- NaNO2/HCl a 0 °C y después CuCN (reacción de Sandmeyer).
- HCN (o NaCN y ácido): se forma la cianhidrina.
2. Sustitución o eliminación
¿Por qué no se prepara el 2,2-dimetilpropanonitrilo a partir de 2-bromo-2-metilpropano y NaCN?
Un haluro terciario no da SN2; con el cianuro, que también es básico, predomina la eliminación y se obtiene metilpropeno.