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Reactividad

Los nitrilos sufren reacciones de adición de nucleófilos, mediante un mecanismo que podemos denominar de «doble adición-eliminación».

Hidrólisis ácida o básica

La hidrólisis de un nitrilo conduce a un ácido carboxílico.

Mecanismos de la hidrólisis ácida y básica de un nitrilo: pasan por la amida y terminan en el ácido carboxílico o en el carboxilato

Alcohólisis

La reacción con alcoholes primarios conduce a ésteres.

Reacción de Pinner: un nitrilo con alcohol y ácido da un imidato que se hidroliza al éster

Los alcoholes que dan carbocationes con facilidad (terciarios, alílicos o bencílicos) dan lugar a amidas.

Reacción de Ritter: el carbocatión formado a partir del alcohol se adiciona al nitrilo y, tras la hidratación, da una amida N-sustituida

Organometálicos

Los reactivos de Grignard permiten la obtención de cetonas.

Un nitrilo con un reactivo de Grignard da la sal de imina, que se hidroliza a la cetona a través de una imina no sustituida muy inestable

Reducción

La reducción parcial da lugar a aldehídos mientras que la total da lugar a aminas.

Reducción de nitrilos: parcial a aldehídos con SnCl₂/HCl o hidruros impedidos, y total a aminas primarias con LiAlH₄ o con H₂ y PtO₂