SolucionesA Partir de Organometálicos
1. El ácido piválico
¿Cómo prepararías el ácido 2,2-dimetilpropanoico a partir del 2-bromo-2-metilpropano? ¿Serviría la vía del cianuro?
Con magnesio en éter seco se forma el bromuro de terc-butilmagnesio, que se trata con CO2 (nieve carbónica) y después con H3O+.
La vía del cianuro no sirve: un haluro terciario no da SN2 y, con un nucleófilo básico como el cianuro, da sobre todo eliminación (2-metilpropeno).
2. Grupos incompatibles
¿Por qué no puede prepararse el ácido 4-hidroxibenzoico formando directamente el reactivo de Grignard del 4-bromofenol?
El OH fenólico es ácido y destruye el reactivo de Grignard, una base muy fuerte, en cuanto se forma (se obtendría fenol). Hay que proteger antes el OH, por ejemplo como éter, y desprotegerlo al final.