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SolucionesOxidación

1. ¿Qué ácido se forma?

Indica el producto orgánico de: a) propilbenceno con KMnO4 en caliente; b) 1-butanol con KMnO4; c) (E)-3-hexeno con KMnO4 concentrado y caliente; d) benzaldehído con Ag2O.

  1. Ácido benzoico: la cadena se oxida en la posición bencílica y se pierden los demás carbonos.
  2. Ácido butanoico.
  3. Dos moléculas de ácido propanoico, por ruptura del doble enlace.
  4. Ácido benzoico.

2. Un alquilbenceno que resiste

El terc-butilbenceno no se oxida con KMnO4, mientras que el tolueno da ácido benzoico. ¿Por qué?

La oxidación empieza en un hidrógeno bencílico. El terc-butilbenceno no tiene ninguno (su carbono bencílico es cuaternario), así que la cadena lateral no se ataca.

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