Oxidación
Los ácidos carboxílicos y sus derivados poseen el carbono del grupo carboxílico en un estado de oxidación formal +3, el más alto que puede tener un carbono en un grupo funcional orgánico.
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Por tanto, un ácido carboxílico podrá obtenerse a partir de la oxidación de casi cualquier otro grupo funcional, siempre que exista el reactivo adecuado.
Oxidación de alcanos
Los alcanos son difíciles de oxidar selectivamente. Sin embargo, la posición bencílica es fácilmente oxidable.
La oxidación enérgica de alquilbencenos provoca la formación de ácidos benzoicos. La oxidación ocurre en la posición bencílica.
Oxidación de alquenos y alquinos
Los alquenos pueden oxidarse a ácidos carboxílicos, sufriendo la ruptura del doble enlace. Los alquinos también, pero la reacción no es muy útil.
Oxidación de alcoholes
Los alcoholes primarios son los únicos que pueden oxidarse a ácidos carboxílicos sin ruptura de enlaces C–C. Los alcoholes secundarios y terciarios pueden oxidarse a ácidos carboxílicos en condiciones muy enérgicas, pero con ruptura de enlaces C–C. Esta reacción no es útil.
Oxidación de aldehídos
La oxidación de aldehídos es muy fácil y puede lograrse con reactivos de oxidación muy suaves como el óxido de plata (Ag2O).
Oxidación de cetonas
La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C–C. Si es enérgica (KMnO4, K2Cr2O7), se producen dos ácidos carboxílicos; si es suave (oxidación de Baeyer-Villiger), se produce un éster que, una vez hidrolizado, da lugar a un ácido y un alcohol (en una cetona cíclica, como la de la figura, ambos quedan en la misma molécula: un hidroxiácido).
