SolucionesPropiedades Ácido-Base
1. Hidrógenos en α
Ordena de mayor a menor acidez el hidrógeno en α de: acetona, acetaldehído y acetato de etilo.
Acetaldehído (pKa ≈ 17) > acetona (≈ 20) > acetato de etilo (≈ 25).
El alcoxilo cede electrones al carbonilo por resonancia y compite con la deslocalización de la carga del enolato, que queda menos estabilizado.
2. ¿Qué base usar?
Para formar cuantitativamente el enolato del acetato de etilo, ¿sirve el etóxido sódico (pKa del etanol ≈ 16)? ¿Y el LDA (pKa de la diisopropilamina ≈ 36)?
El etóxido solo forma una pequeña cantidad de enolato en equilibrio, porque la base conjugada que se forma es más débil que el enolato. El LDA lo forma de manera completa e irreversible.