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Ésteres

Los ésteres, R–CO–OR′, son los derivados de condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. Abundan en la naturaleza (aromas, grasas, ceras, membranas) y son intermedios clave en síntesis: se hidrolizan, se transesterifican, se reducen y forman enolatos.

Ejemplos de nombres de ésteres: formiato de metilo, isobutirato de isopropilo, ciclohexanocarboxilato de etilo, 2-benciloxicarbonilbenzaldehído, 2-bencilcarboniloxibenzaldehído y una δ-lactona (2-oxooxaciclohexano)

Nomenclatura

 Modelo molecular de una bicapa lipídica formada por moléculas con grupos éster

Propiedades Físicas y de Enlace

 Protonación de un derivado de ácido R–CO–L en el oxígeno carbonílico y formas resonantes del catión, con la carga positiva sobre el oxígeno, el carbono y el grupo L

Propiedades Ácido-Base

 Preparación de ésteres: esterificación de Fischer del ácido 4-fenilbutanoico con etanol en exceso, cloruro de malonilo con terc-butanol, anhídrido ftálico con fenol, acetato con cloruro de bencilo y ácido ciclohexanocarboxílico con diazometano, con las formas resonantes del diazometano

Preparación

 Reacciones de los ésteres: hidrólisis ácida del benzoato de metilo con agua marcada, saponificación del benzoato de (R)-2-butilo con retención de la configuración (v = k[éster][HO⁻]) y transesterificación con etanol

Reactividad