Preparación
La función éster es formalmente la condensación de las funciones ácido carboxílico y alcohol y, por tanto, se preparan principalmente mediante la reacción de ácidos carboxílicos, o sus derivados, con alcoholes. Pero hay más métodos...
Esterificación de Fischer
Una de las formas más sencillas de obtener un éster es disolver un ácido carboxílico en un alcohol y ponerlo en ebullición con una cantidad catalítica de un ácido mineral. Puedes ver el procedimiento en el vídeo.
El mecanismo es el típico de adición-eliminación activado por la protonación inicial del grupo C=O.
Cuando la función éster está incluida en un anillo se le denomina lactona. Las lactonas son ésteres cíclicos que se obtienen por reacción intramolecular.
Si no se hace nada para retirar el agua que se forma, los hidroxiácidos están en equilibrio con sus lactonas. La proporción de lactona está condicionada por la estabilidad del anillo formado.
Pincha aquí para recordar las razones de la estabilidad relativa de los anillos.
Los hidroxiácidos a alta concentración reaccionan intermolecularmente dando lugar a poliésteres que se utilizan como fibras sintéticas en la industria textil.
Transesterificación
Unos ésteres se pueden convertir en otros mediante su disolución en un alcohol en medio ácido. Mira algunos ejemplos:
Haluros de acilo o anhídridos y alcoholes impedidos
Los haluros de acilo y los anhídridos son tan reactivos que no se necesita medio ácido. En el caso de los anhídridos solo reacciona uno de los dos grupos C=O.
Sustitución nucleófila con carboxilatos
Pincha aquí para recordar esta reacción en el contexto de síntesis de alcoholes.
Ácidos carboxílicos y diazometano
El diazometano, CH2N2, es el diazocompuesto más simple; lo descubrió el químico alemán Hans von Pechmann en 1894. En estado puro a temperatura ambiente es un gas amarillo que da lugar a explosiones muy peligrosas. Se utiliza disuelto en éter etílico y es un agente metilante de laboratorio muy comúnmente usado en pequeñas cantidades y con mucha precaución.
