SolucionesPreparación
1. Esterificación de Fischer
El ácido acético y el etanol, en proporción 1:1 y con H2SO4, dan solo un 67 % de acetato de etilo. Propón dos maneras de aumentar el rendimiento.
- Usar un exceso de uno de los reactivos, normalmente el alcohol.
- Eliminar el agua a medida que se forma (destilación azeotrópica o un agente desecante).
La reacción es un equilibrio; según el principio de Le Châtelier, ambas medidas lo desplazan hacia el éster.
2. Elige el método
¿Cómo prepararías: a) el acetato de terc-butilo; b) el ciclohexanocarboxilato de metilo, a pequeña escala y en condiciones suaves?
- Con cloruro de acetilo (o anhídrido acético) y terc-butanol en presencia de una base: la esterificación de Fischer va mal con alcoholes terciarios, que en medio ácido se deshidratan.
- Con diazometano en éter sobre el ácido ciclohexanocarboxílico (con precaución), o con el carboxilato y yoduro de metilo.