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Propiedades Físicas y de Enlace

Aunque una función éster tiene una cierta polaridad, su presencia en una molécula no la diferencia en su punto de ebullición con respecto del alcano correspondiente. No aumenta sensiblemente las fuerzas intermoleculares.

Gráfica de puntos de ebullición frente al peso molecular de alcanos, ésteres, haluros de acilo, ácidos y amidas

Los ácidos forman dímeros y tienen puntos de ebullición equivalentes a los alcanos de peso molecular doble.

Dímero de un ácido carboxílico de cadena larga unido por dos puentes de hidrógeno
Los ésteres no pueden.

Un derivado de ácido se puede describir mediante tres formas resonantes. Su contribución relativa dependerá de cuál sea el grupo L.

Formas resonantes de un derivado de ácido R–CO–L: la carga negativa en el oxígeno y la positiva en el carbono o en el grupo L

Las longitudes de los enlaces C=O y C-L se pueden explicar por una mayor o menor contribución de la primera y tercera formas resonantes.

Longitud del enlace C–O en el metanol: 1,410 Å

Tomemos el metanol y el acetaldehído como medida de verdaderos enlaces C-O sencillo y C=O doble.

Longitud del enlace C=O en el acetaldehído: 1,231 Å
Longitudes de enlace del ácido acético: C=O 1,234 Å y C–O 1,364 Å

¿Qué conclusión puedes sacar?

Hay una pequeña contribución de la tercera forma resonante que permite explicar un enlace C-O ligeramente más corto.

Longitudes de enlace del acetato de metilo: C=O 1,232 Å y C–O 1,370 Å

Los ésteres son compuestos muy comunes y esenciales para la vida. La función éster es muy importante en los compuestos constituyentes de las membranas celulares, así como en otros productos naturales como las grasas y aceites. Se usan cotidianamente como disolventes, saborizantes y en un largo etcétera de aplicaciones.

Tabla de ésteres con su fórmula, olor y punto de ebullición: acetato de metilo (58 °C), acetato de etilo (77 °C), acetato de propilo (102 °C), butirato de etilo (121 °C), acetato de isoamilo (142 °C), propionato de isobutilo (137 °C) y salicilato de metilo (220 °C); debajo, cera de abeja, un triglicérido y un fosfoglicérido de las membranas celulares