SolucionesPropiedades Ácido-Base
1. El menos básico
¿Por qué el carbonilo de un cloruro de ácido es el menos básico de los derivados (pKa del ácido conjugado ≈ −9)?
El cloro, muy electronegativo y poco dador por resonancia, no puede estabilizar la carga positiva de la forma protonada.
2. Hidrógenos en α
¿Por qué los hidrógenos en α del cloruro de acetilo (pKa ≈ 16) son más ácidos que los del acetato de metilo (≈ 25)?
El cloro retira electrones y no compite con la deslocalización de la carga del enolato; el metoxilo cede electrones por resonancia y la desestabiliza.