SolucionesPropiedades Ácido-Base
1. Basicidad
¿Por qué el nitrógeno de un nitrilo (pKa del ácido conjugado ≈ −10) es muchísimo menos básico que el de una amina (≈ 10,6)?
Su par de electrones está en un orbital sp, con un 50 % de carácter s, cerca del núcleo y poco disponible; en la amina está en un orbital sp3.
2. Hidrógenos en α
El acetonitrilo (pKa ≈ 31) es menos ácido que la acetona (≈ 20). ¿Por qué?
El anión que se forma deslocaliza la carga sobre el nitrógeno, menos electronegativo que el oxígeno, y lo estabiliza menos que un enolato.