SolucionesPropiedades Físicas y de Enlace
1. Calores de formación
Calcula los calores de formación del butano, el cis- y el trans-2-buteno y el 2-butino a partir de sus calores de combustión (kcal/mol): −687,4, −647,7, −646,9 y −615,8, respectivamente. ¿Qué conclusiones puedes sacar?
El butano es mucho más estable que sus elementos; los butenos lo son muy poco (el isómero trans, algo más que el cis), y el 2-butino es mucho menos estable que sus elementos.
En el esquema, −57,8 kcal/mol es la entalpía de formación del agua gaseosa y −10,52 kcal/mol la de su condensación: sumadas dan la del agua líquida (−68,3 kcal/mol), que es la que corresponde a los calores de combustión del enunciado.
2. Acidez
Ordena de mayor a menor acidez: etano, eteno, etino, amoníaco y agua. ¿Qué base usarías para desprotonar completamente el propino?
Agua (pKa 15,7) > etino (25) > amoníaco (34) > eteno (44) > etano (50). Para desprotonar el propino hace falta una base cuyo ácido conjugado sea más débil que él, como el amiduro sódico (NaNH2) o el butillitio; el hidróxido no basta.
3. Síntesis con alquinuros
Propón una síntesis del 2-pentin-1-ol, CH3CH2C≡CCH2OH, a partir de 1-butino.
1) NaNH2 (o BuLi); 2) formaldehído, HCHO; 3) H3O+. El alquinuro se adiciona al carbonilo y da el alcóxido, que al hidrolizar da el alcohol propargílico.