SolucionesNitrosación
1. El electrófilo
Escribe la formación del catión nitrosilo a partir de nitrito sódico y ácido clorhídrico. ¿Es un nucleófilo o un electrófilo?
NaNO2 + HCl → HO–N=O + NaCl; HO–N=O + H+ ⇌ H2O+–N=O → N≡O+ + H2O.
El catión nitrosilo, NO+, es un electrófilo: las aminas lo atacan con el par libre del nitrógeno.
2. Productos de la nitrosación
- Dietilamina + NaNO2/HCl
- Propilamina + NaNO2/HCl, 0 °C
- Trietilamina + NaNO2/HCl
- N-Nitrosodietilamina, (CH3CH2)2N–N=O, estable.
- La sal de propildiazonio, que pierde N2 enseguida y da un carbocatión primario: se forma una mezcla de 1-propanol, 2-propanol (por transposición), propeno y cloruros.
- Una sal de N-nitrosoamonio, que no evoluciona a un producto neutro estable.
3. Las nitrosoaminas
¿Por qué preocupa la presencia de nitritos en alimentos que contienen aminas secundarias?
Porque en el medio ácido del estómago los nitritos forman ácido nitroso, que convierte las aminas secundarias en N-nitrosoaminas, compuestos cancerígenos.