El paso inverso
La flecha retrosintética (⇒) significa «puede prepararse a partir de». No es una reacción: es el paso inverso de una reacción conocida, y solo es válido si esa reacción existe y funciona en presencia de los demás grupos de la molécula.
El primer paso de la retrosíntesis del ibuprofeno transforma el ácido en un nitrilo. Es una interconversión de grupo funcional que no cambia el esqueleto, pero abre una desconexión nueva: el enlace C–CN se forma por sustitución nucleófila del cianuro sobre un haluro, una reacción que no tiene equivalente directo para el COOH. Cada paso inverso se escoge, por tanto, pensando en el siguiente.
Para escribir pasos inversos fiables hay que dominar las reacciones de la química orgánica básica y saber en qué condiciones se producen. Repasa la preparación de ácidos por hidrólisis de nitrilos y la preparación de nitrilos en La Química Orgánica Transparente. Un paso inverso que corresponda a una reacción imposible (por ejemplo, una SN2 sobre un carbono de un anillo aromático) invalida toda la ruta.