Depto. Química Orgánica

ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

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15/07/2017
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Alcoholes
CH3OHCH3CH2OH(CH3)2CHOHOHCH2CH2OHOHCH2CH(OH)CH2OH
MetanolEtanolIsopropanolEtilenglicolGlicerina
Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilación seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeñas cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldehído y ácido fórmico que impide el transporte de oxígeno en la sangre.Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y almidón) que se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilación (forma un azeótropo con el agua de composición 95:5 alcohol/agua). Para evitar el consumo se adicionan sustancias desnaturalizadoras. Es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hígado a razón de 10 mL/hora. Se utiliza como antídoto contra el envenenamiento por metanol o etilenglicol.Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se emplea como antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extracción, intermedio de síntesis y antiséptico. Es un producto tóxico por vía oral, inhalación o ingestión.Recibió el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubrió en 1855, notó un cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidráulico, intermedio de síntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras sintéticas. Es tóxico por ingestión.Descubierta en 1779 por Scheele. Su nombre también proviene de su sabor dulce. Es una sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no tóxica. La hidrólisis alcalina de triglicéridos (grasas) produce glicerina y jabones. El nitrato triple es la nitroglicerina, explosivo de enorme potencia.
Nomenclatura de alcoholes Nomenclatura

Propiedades Físicas y de enlace de alcoholes Propiedades Físicas
y de Enlace
Propiedades ácido-base de alcoholes Propiedades
Ácido-Base
Preparación de alcoholes Preparación

Reactividad de alcoholes Reactividad

Fenoles
Runge
C6H5OH
Fenol

El fenol, inicialmente denominado ácido carbólico, fue descubierto por Runge en 1834, en el alquitrán de la hulla. Funde a 43ºC, hierve a 183ºC y tiene un olor característico, no demasiado agradable. Es muy soluble en agua y en la mayoría de los disolventes orgánicos. Es caústico y muy venenoso. Causa la muerte por ingestión de tan sólo 1 g y puede causar envenenamiento por absorción por la piel. Si se vierte como residuo industrial al medio ambiente y, en especial, al agua, resulta muy tóxico. Es mortal para la fauna acuática a la concentración de 1 ppm. En presencia de cloro (empleado para el tratamiento del agua potable) puede transformarse en clorofenol, de sabor muy desagradable. Sin embargo, el fenol puede ser depurado natural y fácilmente de los ríos por el junco de laguna, vegetal acuático muy común.

Nomenclatura de fenoles Nomenclatura

Propiedades ácido-base de fenoles Propiedades
Ácido-Base
Éteres
Los éteres son en general poco reactivos y se utilizan como disolventes. Pero existen algunos con unas propiedades espectaculares. Son los denominados éteres corona que fueron descubiertos por Pedersen en 1967.
reconocimiento 12c4 Li
reconocimiento 15c5 Na
reconocimiento 18c6 K
Su descubrimiento y el estudio de sus propiedades abrió el horizonte a una nueva disciplina de la química, La Química Supramolecular por lo que el propio Pedersen y otros dos investigadores, Lehn y Cram, recibieron el premio Nobel de Química en 1987.
Pedersen
Charles J. Pedersen (1940-1989 ): Químico norteamericano de origen noruego, vinculado al departamento de investigación de Du Pont donde realizo importantes descubrimientos sobre el tetraetilplomo, la estabilización de los hidrocarburos y, hacia los años sesenta, los éteres corona, por lo que recibió el premio Nobel de Química (1987), junto con D.J. Cram y J.-M. Lehn.
Lehn
Jean Marie Lehn (1939- ): Químico francés, profesor de la Universidad Louis Pasteur de Estrasburgo, ha realizado importantes investigaciones en el campo de la síntesis orgánica, en especial sobre la preparación y el comportamiento de macromoléculas cíclicas (moléculas huecas) con estructuras parecidas a la de las zonas activas de las enzimas. Compartió con Cram y Pedersen el premio Nobel de Química de 1987.
Cram
D.J. Cram (1919-2001): Químico norteamericano, profesor de la Universidad de California en Los Ángeles. Cram amplió el trabajo de Pedersen y sintetizó arquitecturas moleculares tridimensionales que imitan el funcionamiento de moléculas naturales. Compartió con Pedersen y Lehn el premio Nobel de Química de 1987.
Nomenclatura de éteres Nomenclatura

Propiedades Físicas y de enlace de éteres Propiedades Físicas
y de Enlace
Preparación de éteres Preparación

Reactividad de éteres Reactividad

Reconocimiento molecular Reconocimiento
Molecular
Compuestos Análogos de Azufre
Los compuestos de azufre análogos a alcoholes y éteres son los tioles y tioéteres (sulfuros).
H2SCH3SHCH3SSCH3
Sulfuro de hidrógenoMetiltiolDimetildisulfuro
Nomenclatura y propiedades de compuestos de azufre Nomenclatura
y Propiedades
Reactividad de compuestos de azufre Reactividad