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Ejemplos de retrosíntesis

Los conceptos de la retrosíntesis se aplican aquí a cuatro fármacos de estructura sencilla y a un producto natural complejo. En cada caso se buscan los enlaces estratégicos, se comparan las desconexiones posibles y se confronta el análisis con la síntesis que se usa de verdad.

Estructuras del ibuprofeno, la aspirina, el paracetamol y la lidocaína

Los enlaces estratégicos son, en general, los enlaces polares que pueden construirse a partir de moléculas más pequeñas: el enlace C–O de un éster, el C–N de una amida o una amina, el C–C contiguo a un carbonilo o a un anillo aromático. En los fármacos sencillos, casi siempre hay un precursor aromático barato (benceno, fenol, anilinas) y el problema se reduce a introducir los sustituyentes en el orden correcto, teniendo en cuenta los efectos directores de la sustitución electrófila aromática.